Karirnya sebagai sastrawan dimulai saat ia masih menjadi Mantri Carik di Kadipeten Anom. Pada saat itu ia menulis Serat Jayengbaya. Sebagai seorang intelektual, Ronggowarsito menulis banyak hal tentang sisi kehidupan. Pemikirannya tentang dunia tasawuf tertuang diantaranya dalam Serat Wirid Hidayat Jati, dalam pengamatan sosialnya termuat dalam Serat Kalatidha, dan kelebihannya dalam dunia ramalan ia tuangkan dalam Serat Jaka Lodhang, bahkan pada salah satu karyanya, yakni pada Serat Sabda Jati, terdapat sebuah ramalan tentang kematiannya sendiri. Untuk total karya dari Ronggowarsito sendiri berjumlah sekitar 50 karya yang ditulis dalam bentuk sekar macapat (puisi) dan prosa.
Ramalan Kemerdekaan Indonesia
Ronggowarsito hidup pada masa penjajahan Belanda. Ia menyaksikan sendiri bagaimana penderitaan rakyat Jawa, terutama ketika program Tanam Paksa dijalankan pasca Perang Diponegoro. Dalam suasana serba memprihatinkan itu, Ranggawarsita meramalkan datangnya kemerdekaan, yaitu kelak pada tahun Wiku Sapta Ngesthi Janma.
Kalimat yang terdiri atas empat kata tersebut terdapat dalam Serat Jaka Lodhang, dan merupakan kalimat Suryasengkala yang jika ditafsirkan akan diperoleh angka 7-7-8-1. Pembacaan Suryasengkala adalah dibalik dari belakang ke depan, yaitu 1877 Saka, yang bertepatan dengan 1945 Masehi, yaitu tahun kemerdekan Republik Indonesia.